Ein Team der Universität Wien unter der Leitung des Chemikers Nuno Maulide hat eine bahnbrechende Methode entwickelt, um chemische Reaktionen gezielter und effizienter zu steuern. Im Mittelpunkt steht dabei das Konzept des "Cation Samplings" (Deutsch: "Kationen-Bemusterung"): Speziell ausgewählte Gruppen (Ketone) dienen dabei gewissermaßen als molekulare Wegweiser für unkontrolliert wandernde positive Ladungen und ermöglichen Reaktionen an Stellen eines Moleküls, die bisher nur schwer zugänglich waren. Mit der Methode lassen sich Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen (C–H-Bindungen) gezielt verändern. Die Studie wurde im renommierten Journal of the American Chemical Society veröffentlicht.
Organische Moleküle bilden die Grundlage nahezu aller biologischen Prozesse. Sie bestehen vor allem aus Kohlenstoff und Wasserstoff – und gerade Wasserstoffatome sind in solchen Molekülen besonders häufig. "Wer die Eigenschaften eines Moleküls verändern will, muss oft ganz gezielt einzelne Wasserstoffatome austauschen", erklärt Philipp Spieß, ehemaliger Doktorand der Maulide-Gruppe und einer der Erstautoren der Studie.
Die präzise Veränderung von C–H-Bindungen gilt daher als eine der zentralen Herausforderungen moderner Synthesechemie. Sie spielt eine wichtige Rolle bei der Entwicklung neuer Medikamente, funktioneller Materialien und effizienterer chemischer Prozesse.
Das Scannen positiver Ladungen ermöglicht punktgenaue Steuerung
"Stellen Sie sich ein Molekül wie eine Perlenkette vor: Die ersten Perlen lassen sich leicht abzählen, doch je weiter man nach hinten kommt, desto schwieriger wird es", sagt Miloš Vavrík, Doktorand der Maulide-Gruppe und Co-Erstautor der Arbeit. "Ähnlich verhält es sich mit Atomen entlang einer Molekülkette: Nahe Positionen sind leicht erreichbar, entfernte deutlich schwerer."
Genau hier setzt die neue Methode an. Sie nutzt positive Ladungen, die ungerichtet entlang der Molekülkette wandern. "Die umherirrenden positiven Ladungen werden gescannt und punktgenau ausgewählt“, erklärt Nuno Maulide. „Das heißt, unsere Methode greift genau in dem Moment ein, in dem die gewünschte Position erreicht ist." Dadurch werden Reaktionen an Stellen möglich, die bisher nur mit großem Aufwand oder gar nicht zugänglich waren.
Effizientere und nachhaltigere Synthesechemie
"Unsere Arbeit zeigt, dass sich Kationen nicht nur unkontrolliert verhalten, sondern gezielt steuern lassen", sagt Maulide. Besonders bemerkenswert: die Forschenden können bestimmen, an welcher Stelle des Moleküls die Reaktion stattfindet – einfach über die Temperatur der Reaktion.
"Um beim Bild der Perlenkette zu bleiben: Wir können gezielt auswählen, welche Perle verändert wird", so Maulide. Das eröffnet neue Möglichkeiten für die Herstellung komplexer Moleküle, von pharmazeutischen Wirkstoffen bis hin zu funktionellen Materialien.
Die Methode kommt zudem ohne komplexe Übergangsmetall-Katalysatoren aus, die in vergleichbaren Verfahren häufig benötigt werden. Langfristig könnte dies dazu beitragen, chemische Synthesen effizienter und nachhaltiger zu gestalten.
Neue Methode mit enormem Potenzial
Die präsentierten Ergebnisse entspringen direkt aus Maulides Forschungsprojekt C-HANCE, welches von der EU mit einem ERC Advanced Grant bedacht wurde (für die Universität Wien der erste Advanced Grant in der Fachrichtung Chemie).
"Die Methode steht noch am Anfang", sagt Maulide. “Aber sie eröffnet einen neuen Zugang dazu, chemische Reaktionen präzise über wandernde Ladungen zu steuern. Darin steckt enormes Potenzial.”
Zusammenfassung:
- Die präzise Veränderung von Kohlenstoff-Wasserstoff Verbindungen ist eine der zentralen Herausforderungen moderner Synthesechemie.
- Bei der neuen Methode wandern positive Ladungen entlang der Kohlenstoffkette eines Moleküls, werden gescannt und im richtigen Moment und an der richtigen Position abgefangen.
- Dadurch werden Reaktionen an Stellen möglich, die bisher nur mit großem Aufwand oder gar nicht zugänglich waren.
- Langfristig kann Synthesechemie so effizienter und nachhaltiger gestaltet werden.
- Synthesechemie spielt eine wichtige Rolle bei der Entwicklung neuer Medikamente, funktioneller Materialien.
Originalpublikation:
Cation sampling enables regiodivergent distal functionalization of ketones.
Philipp Spieß, Milos Vavrík, Jakob Frey, Uroš Vezonik, Daniel Kaiser und Nuno Maulide. In Journal of the American Chemical Society 2026.
DOI: 10.1021/jacs.6c05299
Nuno Maulide im Podcast “An der Quelle”:
Im Podcast “An der Quelle” der Uni Wien war Nuno Maulide kürzlich zu Gast. Der ausgebildete Pianist und vielfach ausgezeichnete Chemiker denkt Kunst und Wissenschaft zusammen und sucht in neuen Molekülen nach Antworten auf Zukunftsfragen. Hier geht es zur Podcastfolge.
Wissenschaftlicher Kontakt
Univ.-Prof. Dr. Nuno Maulide
Institut für Organische Chemie, Fakultät für Chemie
Universität Wien
1090 Wien, Währinger Straße 38
T +43-1-4277-521 55
M +43-664-60277-521 55
nuno.maulide(at)univie.ac.at
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